Le vicende giudiziarie
Nel 2016 è stato portato in tribunale a Busto Arsizio con l'accusa di non aver mai pagato preziosi di lusso acquistati in una nota gioielleria della cittadina in provincia di Varese. Nel dettaglio Bossi lasciò il negozio con un Rolex Daytona, un collier di Bulgari e un anello per un ammontare complessivo di circa 27mila euro. Nel 2017 comparve con l'accusa di truffa e insolvenza fraudolenta davanti ai giudici del Tribunale di Varese per non aver pagato i conti ad un gommista, ad un negozio di lampade e a un distributore di benzina. E sempre nel 2016 fu coinvolto nell'inchiesta della Procura di Milano The Family: accusato di aver utilizzato 158mila euro delle casse della Lega per acquisti personali. Tra le voci di spesa comparivano noleggi auto, le rate dell'università dell'Insubria, l'affitto di casa, il mantenimento dell'ex moglie, l'abbonamento alla pay-tv, luce e gas e anche il veterinario per il cane. Nel 2020 è stato denunciato per non aver pagato un salatissimo conto (240 euro) di una cena a base di champagne in un ristorante di Milano. Poche settimane prima aveva fatto la stessa cosa a Firenze eludendo un conto da 66 euro. Ora la Procura di Busto si prepara all'ennesima richiesta di rinvio a giudizio. Contattato il suo avvocato Federico Magnante al momento ha preferito non rilasciare dichiarazioni.