La carriera da allenatore
Calzona vive la sua prima esperienza da allenatore nel 2004 sulla panchina della Castiglionese prima e del Torrita poi. L'anno della prima svolta è il 2007: Maurizio Sarri, infatti, lo chiama con sé all'Avellino affidandogli il ruolo di vice. Tra i due comincia un rapporto professionale intenso e duraturo: Calzona segue Sarri anche a Verona, Perugia, Empoli e infine a Napoli dove vive con lui il triennio 2015-2018. Le strade si separano quando Sarri si trasferisce al Chelsea nell'estate 2018: Calzona rimane fermo fino al 2020 quando diventa asssitente di Eusebio Di Francesco al Cagliari prima di tornare, l'anno dopo, al Napoli in qualità di vice di Luciano Spalletti nella stagione pre-scudetto.
Nell'estate 2022: la Slovacchia gli affida la panchina della Nazionale come successore di Stefan Tarkovic, esonerato dopo una pesante sconfitta casalinga in Nations League contro il Kazakistan. Il tecnico italiano, al debutto alla guida di una squadra professionistica da primo allenatore, fa benissimo e conquista la qualificazione diretta alla fase finale degli Europei 2024 piazzandosi al secondo posto nel Girone J alle spalle del Portogallo.