TRAMA Boston, quartiere di Charlestown, Boston, Massachusetts. La carriera da sportivo di Doug MacRay (Ben Affleck) finisce presto così com'era iniziata. Charlestown è un quartiere difficle, dove la criminalità spesso è l'unica strada per ottenere un certo tipo di successo. A complicare le cose, amicizie sbagliate e l'esempio di un padre criminale. Ben presto Doug diventa il capo di una banda di ladri; i suoi obiettivi sono commissionati da un 'fiorista' che da parecchio tempo occupa una posizione di spicco nella malavita. La banda inizia a derubare i caveau delle banche piu' prestigiose della citta'. Tutto va liscio, i soldi entrano facilmente nelle tasche dei compagni d'affari.
Durante una rapina però Jem (Jeremy Renner) - amico di vecchia data di Doug - deicde di prendere in ostaggio Claire (Rebecca Hall), la giovane direttrice dell'istituto. Una volta liberata la ragazza, Doug comincia a pedinarla, a seguire i suoi spostamenti, le sue abitudini, per cercare di capire se sia in possesso di informazioni che possano aiutare la polizia a identificare i membri dell'organizzazione.
Un giorno s'incontrano. Claire ovviamente non riconosce Doug - i rapinatori sono soliti eseguire i loro colpi servendosi di maschere e costumi che ne rendono irriconoscibile l'dentità. Doug si sente fortemente attratto dalla ragazza - acnora traumatizzata dall'esperienza della cattura. Altri appuntamenti, incontri sfuggenti tra i due cominceranno a porre le basi per una Sindrome di Stoccolma molto particolare.
Tutto sembra reggersi su di un filo sottilissimo di silenzi. Ma le bugie verranno a galla, facendo precipitare vertiginosamente la situazione...
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